なかださんのツッコミ、そのあとIRCで教えていただいたところによると、どうやら Ruby の標準添付のライブラリで Windows の端末操作を手軽にやるというのは難しげ。
衝撃の事実。Windows2000, XPではエスケープシーケンスが使えない。そう、そうだよ、昔作ったコマンドプロンプトで作った開発ツールを 9x から 2000 に持ってきたら動かなかったんだ。すっかり忘れてた。